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Purmorphamine简介


Purmorphamine用于研究蛋白质平滑的小分子激动剂,其EC50 为 1 μM。可溶于二甲基亚砜,不溶于水。作用于Hedgehog(Hh)信号通路,导致其下游靶基因的上下调节,包括Gli1和Patched,最终可用于治疗骨相关疾病和神经退行性疾病。

Purmorphamine简介

化学名为9-cyclohexyl-N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-naphthalen-1-yloxypurin-6-amine,性状为白色或类白色粉末,用于研究蛋白质平滑的小分子激动剂,其EC50 为 1 μM。可溶于二甲基亚砜,不溶于水。作用于Hedgehog(Hh)信号通路,导致其下游靶基因的上下调节,包括Gli1和Patched,最终可用于治疗骨相关疾病和神经退行性疾病。

外文名:Purmorphamine溶解度:50 mg/mL (二甲基亚砜);< 0.1 mg/mL(水)
CAS号:483367-10-8存储条件:-20°C
分子式:C31H32N6O2熔点:210-212°C
分子量:520.62沸点 :790.3±70.0°C
SMILES:C1CCC(CC1)N2C=NC3=C2N=C(N=C3NC4=CC=C(C=C4)N5CCOCC5)OC6=CC=CC7=CC=CC=C76



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化合物简介

基本信息:

英文名字:Purmorphamine

英文别名:2-(1-NAPHTHOXY)-6-(4-MORPHOLINOANILINO)-9-CYCLOHEXYLPURINE;PURMORPHAMINE;9-Cyclohexyl-N-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-(1-naphthalenyloxy)-9H-purin-6-amine;9-Cyclohexyl-N-[(4-morpholinyl)phenyl]-2-(1-naphthaChemicalbooklenyloxy)-9H-purin-6-amine;9-Cyclohexyl-N-[4-(Morpholin-4-yl)phenyl]-2-(naphthalen-1-yloxy)-9H-purin-6-aMine;9-cyclohexyl-N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-2-naphthalen-1-yloxypurin-6-amine;9-Cyclohexyl-N-[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-2-(1-naphthalenyloxy)-;Purmorphamin

CAS号:483367-10-8

分子式:C31H32N6O2  

分子量:520.62

EINECS号:200-256-5

结构式:
Purmorphamine结构式


物化性质:

外观与性状:白色或类白色粉末

密度:1.4±0.1 g/cm3

熔点:210-212℃

沸点:790.3±70.0℃


生物活性

体外研究:
Purmorphamine通过直接结合激活Hedgehog通路,并在与Cyclopamine(一种Smo拮抗剂)拮抗剂环胺竞争时以约1.5μM的ic50值平滑激活。在全能C3H10T1/2细胞中,是一种有效的成骨诱导剂。在C3H10T1/2细胞中,其EC50(根据ALP表达)为1μM。Purmorphamine(1μM)和BMP-4(100ng/mL)联合使用可使3T3-L1细胞的ALP活性增加90倍以上[3]


体内研究:
在皮下移植干细胞为基础的大鼠中,与地塞米松或注射用水相比,有上调ALP转录的趋势(P≤0.05)[4]


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参考文献:
[1]. Sinha S, Chen J K. Purmorphamine activates the Hedgehog pathway by targeting Smoothened[J]. Nature chemical biology, 2006, 2(1): 29.
[2]. Wu X, Walker J, Zhang J, et al. Purmorphamine induces osteogenesis by activation of the hedgehog signaling pathway[J]. Chemistry & biology, 2004, 11(9): 1229-1238.
[3]. Wu X, Ding S, Ding Q, et al. A small molecule with osteogenesis-inducing activity in multipotent mesenchymal progenitor cells[J]. Journal of the American Chemical Society, 2002, 124(49): 14520-14521.
[4]. Faghihi F, Eslaminejad M B, Nekookar A, et al. The effect of purmorphamine and sirolimus on osteogenic differentiation of human bone marrow-derived mesenchymal stem cells[J]. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2013, 67(1): 31-38.

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