N-butyryl-L-Homoserine lactone说明
基本信息
N-butyryl-L-Homoserine lactone是一种小的可扩散信号分子，参与群体感应 (quorum sensing ;QS) [1]。群体感应(QS)是一种细胞与细胞之间的通信方式，利用群体感知到的扩散信号分子来决定群体密度，从而根据群体密度协调基因调控。N-butyryl-L-Homoserine lactone有各种潜在应用，包括毒力调节、感染预防和生物膜形成[1]。此外，在植物中，N-butyryl-L-Homoserine lactone也可作为细菌诱导子。[2]
货号：ajci23280
化学名：N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-butanamide
别名：C4-HSL
CAS：67605-85-0
分子式：C8H13NO3
分子量：171.2
纯度：＞98%
溶解度：DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,Ethanol: 30 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
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生物活性
在Arabidopsis plants根细胞中，10 μM 浓度的N-butyryl-L-Homoserine lactone可诱导胞质游离Ca2+浓度([Ca2+]cyt)瞬时升高，最高可达0.4 μM，约为基础水平的2倍。
verapamil、La3+或乙二醇四乙酸(EGTA)预处理逆转了N-丁基-L-高丝氨酸内酯(N-butyryl-L-Homoserine lactone)引发的[Ca2+]cyt的增加，而Li+预处理对其没有影响。表明促进[Ca2+]cyt增加的Ca2+是通过质膜Ca2+通道从细胞外介质转移,而不是从细胞内Ca2+存储。此外，N-butyryl-L-Homoserine lactone显著增加跨膜Ca2+电流[2]。
群体感应(QS)是细菌在细胞密度增加时用来控制基因表达的一种调节系统。通过抑制细菌群体感应系统来控制细菌感染是一个很有前途的研究领域。特定靶基因的表达，如LuxIR家族蛋白的转录调控因子，是通过扩散酰基高丝氨酸内酯(diffusion acylhomoserine lactone, AHL)分子的合成来协调的。N-butyryl-L-Homoserine lactone是一个小的扩散信号分子，参与群体感应，控制基因表达和细胞代谢，这种分子的多种应用包括一般的毒性调节、感染预防和生物膜的形成。[3][4][5]
检测核磁氢谱图：
从检测的氢谱可见，该化合物各氢归属正确，无杂质氢峰，纯度应＞98%
参考文献：
[1]. Wu D, Huang W, Duan Q, et al. Sodium houttuyfonate affects production of N-acyl homoserine lactone and quorum sensing-regulated genes expression in Pseudomonas aeruginosa. Frontiers in Microbiology, 2014, 5(635): 1-9.
[2]. Song S, Jia Z, Xu J, et al. N-butyryl-homoserine lactone, a bacterial quorum-sensing signaling molecule, induces intracellular calcium elevation in Arabidopsis root cells. Biochemical and Biophysical Research Communications, 2011, 414(2): 355-360.
[3]. Gould, T.A., Herman, J., Krank, J., et al. Specificity of acyl-homoserine lactone syntheses examined by mass spectrometry Journal of Bacteriology 188(2), 773-783 (2006).
[4]. Henke, J.M., and Bassler, B.L. Bacterial social engagements Trends in Cell Biology 14(11), 648-656 (2004).
[5]. Morohoshi, T., Inaba, T., Kato, N., et al. Identification of quorum-sensing signal molecules and the LuxRI homologs in fish pathogen edwardsiella tarda Journal of Bioscience and Bioengineering 98(4), 274-281 (2004).
